| 2023-12-02 16:30 | 2TP | São Roque |  | 1-1(1-4 d.t.r.) |  | Pampilhosa | Manuel Boada 56'; Afonso Neto 49' | |
| 2023-11-05 16:30 | 2TP | São Roque | | 3-0 |  | GD Ronda | Miguel Marques 13', Paulinho 83', Leandro Lopes 90' | |
| 2023-10-15 16:30 | 1TP | São Roque | | 2-1 |  | UD Fermedo | Paulinho 65', Fami 90'; Ruben Azevedo 3' (r) |
